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A partir da década de 1980, o perfil da força de trabalho sofreu uma mudança radical em função aos novos desafios mercadológicos: surge um cenário multigeracional, com profissionais de diferentes faixas etárias. Os jovens nascidos entre 1980 e 2000 marcam a sua chegada caracterizando a geração Y. Essa geração possui características marcantes, que têm afetado o modus operandi das empresas. O presente artigo investiga a complexa e desafiadora relação entre as gerações Y e X, no contexto empresarial, com foco na Gestão de Pessoas. O principal objetivo é analisar a correlação das políticas empresariais de captação e manutenção de talentos da geração Y com as expectativas e percepção dos jovens dessa geração. Trata-se de um estudo de caso, no qual foram realizadas entrevistas com vinte profissionais, entre 18 e 31 anos, de duas empresas distintas: uma do setor elétrico brasileiro e outra pioneira no ramo de e-commerce. A partir da análise das respostas obtidas, verificou-se que as políticas de gestão de pessoas de ambas as empresas foram bem avaliadas pelos respondentes, apesar das empresas analisadas não utilizarem tecnologias inovadoras para seus processos de seleção e manutenção de talentos. Igualmente, verificaram-se diferenças quanto ao grau de ambição profissional e de autoconfiança entre os participantes da geração Y em comparação com as características da geração X apontadas pelas pesquisas utilizadas. Por fim, sugerimos que novas tecnologias e práticas sejam utilizadas tais quais: incentivo ao employer brand como estratégia de engajamento e a vinculação da avaliação de performance à modalidade de remuneração por competência.